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探究溴乙烷消去反应的实验设计

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摘要:溴乙烷的消去反应是高中有机实验中的难点,实验效果不明显,难以达到实验探究目的。作者通过实践,利用实验室和生活中常见器材和物品,自制仪器并改进实验,简便地实现了溴乙烷的消去反应,取得了良好的实验效果。通过加装湿度传感器,进一步验证了实验中水的生成,更好地解释了消去反应的本质。

关键词:高中有机;溴乙烷消去;手持技术;实验设计

在高中有机实验中,溴乙烷的消去反应是一个比较难做的实验,原因主要有两点。首先,在氢氧化钠的乙醇溶液中,卤代烃的取代与消去是竞争关系,且伯卤代烃的取代反应占有绝对优势[1],消去产物乙烯较少,难以检验。再者,溴乙烷沸点较低(38.8℃),在较合适的反应温度(90℃)[2]下很快沸腾,消耗一空,后续检验装置中往往出现大量油状馏出物,证明了溴乙烷利用率极低,产物自然极少。因此,教材并没有将溴乙烷的消去反应列为演示实验。很多研究者为了完成卤代烃消去反应的实验,采取了更换反应物的办法,如利用二氯乙烷[3]、1-溴丙烷、2-溴丙烷等物质替代溴乙烷完成性质演示实验。虽然效果有了较好的提升,但毕竟不是溴乙烷的消去反应。从结构上讲,溴乙烷是能同时实现水解和消去的最简单的卤代烃,其水解产物和消去产物能和教材中其他种类有机物很好地实现衔接。所以,做好溴乙烷消去反应的实验是必要的。

一、溴乙烷消去实验装置设计

1.实验装置通过以上分析不难发现,溴乙烷的消去反应实验存在溴乙烷易沸腾、利用率低和消去产物少、不易检验两个难点。基于这两点我设计了一套实验装置来进行实验。溴乙烷易沸腾,使用较长的玻璃管进行冷凝回流,效果并不好,如加装球形冷凝管则极大地增加了装置的复杂程度,且在教室中冷凝水的来源也是个不易解决的问题。我根据水冷原理和反应体量小的实验特点设计了溴乙烷消去反应实验装置简易水冷装置:装置使用一根长玻璃导管,穿上橡胶塞,将饮料水瓶口塞在胶塞上,并在瓶盖上打孔旋紧盖子以固定瓶体。实验前将冷水从上口倒入,对玻璃管起到冷却作用。实验证明该设计具有较好的冷凝效果,可维持溴乙烷在90℃下持续反应约2分钟,大大提高了反应物的利用率。乙烯检验装置:关于消去反应乙烯生成量小、不易检验的问题,我改变了检验方法。在长玻璃导管上端加装玻璃管,其中放置蘸有溴的四氯化碳溶液棉花,用于检验乙烯。上套气球或塑料袋收纳蒸气,可以防止溴乙烷蒸气挥发污染环境,保护实验者健康。加热方式:反应的加热方式也有改进,用盛有沸水的保温杯替代酒精灯,既容易控制温度,又简化实验器材,利用教室的饮水机的热水方便地实现加热条件。

2.实验过程实验开始,向试管中添加3mL溴乙烷、5mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液,并加入2粒沸石,浸入保温杯的热水中。反应开始半分钟后,棉花的橙色即有明显的褪色变化,证明反应和检验效果良好。设计完全贴合教材环节安排[4],为能不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯留有探究空间。

二、溴乙烷消去反应产物水的检验

手持技术中的数字化传感器,越来越多地应用到了实验之中,将原本推测、定性的问题表现为直观和定量。在本实验中,利用数字化相对湿度传感器进一步实现了对消去反应产物水的测定。本实验使用朗威相对湿度传感器和配套软件(全国版V8.0),运行于windowsXP系统。实验环境温度32.5℃,相对湿度47.6%。

1.检验过程实验前,将传感器探头通过胶塞插入试管,保持在试管上部空间,待数据曲线趋于平稳后进行实验。水浴加热20秒后,可发现试管内相对湿度明显上升,显示反应中有水生成,证明了消去反应的发生,也为讲解消去反应的原理提供了进一步的实验证明。

2.对照空白实验由于检验使用的是相对湿度传感器,加热后温度升高,使得相对湿度有一定程度的下降。为确保实验数据的严谨性,同时进行了两组对照空白实验,分别以同样的实验条件和步骤分别对氢氧化钠的乙醇溶液和溴乙烷绘制相对湿度变化曲线,确定实验中确实生成了水 

三、结语

实验设计优点:

1.反应现象明显,引入数字化传感器验证产物,说服力强。

2.所用实验器材方便易得,制作简单,操作方便,便于教师的课堂演示及学生的分组实验,推广价值高。

3.反应在完全密封的装置中进行,有害物质不能扩散,环保无污染,充分保护了实验参与者的健康。化学是以实验为基础的学科,随着科技的进步和广大教师的努力,化学教材中原本不易演示的实验在不断地实现和完善。看似“疑无路”之处,也许就有我们努力前行的广阔空间。

参考文献

[1]王金龙,丁爱军.溴乙烷消去反应的实验探究与反思[J].化学教育,2009,30(2):62-64

[2]周仁鸽.溴乙烷消去反应的实验条件探究[J].化学教学,2009(8):44-45

[3]夏立先,梅娟,卢方平.卤代烃发生消去反应实验的探索[J].化学教学,2011(6):49-50

[4]宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础(选修5)·第2版[M].北京:人民教育出版,2007:42

作者:王峰 叶晓峰 陈晓东 单位:开封市第七中学 开封市田家炳实验中学

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